Σε ένα υπόμνημα προς τον διευθυντή του FBI, Τζέι Εντγκαρ Χούβερ, ο υπεύθυνος για τον φάκελο του Χέφνερ ανέφερε ότι ερευνάται εάν ο ιδρυτής του Playboy παραβιάζει τους νόμους. Το ερώτημα ήταν εάν ο Χέφνερ και ο φωτογράφος του Εντουαρντ Οπμαν σκόπευαν να διακινήσουν «πορνογραφικές φωτογραφίες» σε άλλες πολιτείες. Μάλιστα, σε αρκετές από τις σελίδες που απαρτίζουν τον φάκελο, καταγράφονται με λεπτομέρεια οι κινήσεις των δύο ανδρών.

Στο αρχείο σημειώνεται πως ο Οπμαν ήταν συχνά στα περίφημα ολονύχτια πάρτι που διοργάνωνε ο Χιου Χέφνερ στο διαμέρισμά του στο Σικάγο.

Οι έρευνες του FBI απέβησαν άκαρπες καθώς διαπιστώθηκε ότι τόσο ο Χέφνερ όσο και ο Oπμαν δεν παραβίαζαν κάποιο νόμο. Σε περίληψη της έρευνας μάλιστα αναφέρεται ότι «ο Χέφνερ είναι πάρα πολύ έξυπνος για να παραβιάσει τους ομοσπονδιακούς ή τους τοπικούς νόμους».

Το FBI συνηθίζει να δημοσιεύει φακέλους παλαιότερων ερευνών που αφορούν γνωστά πρόσωπα, μετά τον θάνατό τους.