Το καθιερωμένο τεύχος του Vanity Fair που κυκλοφορεί κάθε χρόνο λίγο πριν από τα βραβεία Οσκαρ έχει γίνει θεσμός. Βραβευμένοι και προτεινόμενοι ηθοποιοί ποζάρουν, φορώντας συνήθως δημιουργίες υψηλής ραπτικής, μπροστά στον φακό της θρυλικής Ανι Λίμποβιτς προσπαθώντας να δείχνουν χαλαροί και αιθέριοι, παρά το γεγονός οτι μερικές φορές μοιάζουν αδέξια στημένοι.
Το συγκεκριμένο επετειακό τεύχος γίνεται ανάρπαστο και θέμα συζήτησης παντού, καμιά φορά όμως για τους λάθος λόγους. Η βρετανική εφημερίδα Guardian κάνει μια χιουμοριστική αναδρομή στα οσκαρικά εξώφυλλα των τελευταίων είκοσι χρόνων και φτιάχνει μια λίστα με τα δέκα πιο αμήχανα εξώφυλλα που αποτυγχάνουν παταγωδώς να αποτυπώσουν αυτή την πολυπόθητη αίσθηση του γκλάμουρ και της άνεσης.
10 – 1995
Για το πρώτο οσκαρικό τεύχος, οι υπεύθυνοι του Vanity Fair μάζεψαν τις πιο όμορφες ηθοποιούς εκείνης της εποχής και τις έβαλαν να ποζάρουν με τα νεγκλιζέ τους. Οπως φαίνεται όμως η Σάρα Τζέσικα Πάρκερ δεν είχε και φόρεσε ένα σουτιέν με μία φούστα ενώ η Λίντα Φιορεντίνο δεν φόρεσε ούτε σουτιέν. Το χειρότερο όμως είναι ότι όλες δείχνουν φοβερά απογοητευμένες.
9 – 1997
Στο συγκεκριμένο εξώφυλλο κάτι παράξενο συμβαίνει, καθώς όλες οι ηθοποιοί μοιάζουν να υποφέρουν από οσφυαλγία. Η Σαρλίζ Θερόν τρίβει την πλάτη της, η Τζάντα Πίνκετ προσπαθεί να τεντωθεί, η Κλέρ Ντέινς έχει έρθει σε απόγνωση από τον πόνο και η Ρενέ Ζελβέγκερ είναι σαν να έχει μόλις κουβαλήσει ένα πιάνο από τις σκάλες.
8 – 2003
Ενώ στα εξώφυλλα που συμμέτεχουν γυναίκες το ζητούμενο είναι ο αισθησιασμός και το σεξαπίλ, στο παραπάνω εξώφυλλο οι άντρες προπαθούν να δείξουν τον αληθινό τους εαυτό, ποζάροντας ίσως πιο φυσικά από ότι θα έπρεπε. Ο Τομ Χανκς μοιάζει εντελώς αδιάφορος έτσι όπως είναι παραγκωνισμένος στην άκρη του εξωφύλλου, ο Γιουάν Μακρέγκορ πιάνει το στομάχι του σαν να έχει φάει κατι βαρύ και ο Τζακ Νίκολσον έχει πάρει την κλασική πονηρή έφραση του σαν να παρακολουθεί κάτι πιο ενδιαφέρον απο τη φωτογράφιση.
7 – 2016
Ο Guardian σχολιάζει για το τελευταίο οσκαρικό εξώφυλλο την αμήχανη στάση της Ντάιαν Κίτον, μακριά από τις υπόλοιπες και με εντελώς διαφορετική εμφάνιση, σαν να έχει έρθει ακάλεστη σε οντισιόν και να έχει εκνευρίσει την Ελεν Μίρεν, όπως δείχνει η θυμωμένη έκφραση της.
6 – 1996
Μια ακόμα αμήχανη στιγμή για το Vanity Fair ήταν το εξώφυλλο του 1996, όταν το περιοδικό αποφάσισε να μετατρέψει τους νέους, ταλαντούχους ηθοποιούς σε μέλη αγορίστικου συγκροτήματος. Ο Λεονάρντο ντι Κάπριο είναι ο καρδιοκατακτητής, ο Τιμ Ροθ ο σκληρός και ο Μπενίτσιο ντελ Τόρο ο αινιγματικός χαρακτήρας του συγκροτήματος. Αυτό που ξεχωρίζει περισσότερο βέβαια είναι η καμαρωτή πόζα με το προτεταμένο σαγόνι του Μακόναχι και ο Ραπαπόρτ, που φαίνεται σαν χαμένος έτσι που στέκεται στο βάθος.
5 – 2005
Σαν διαγωνισμός για την πιο στερεοτυπική Ανι Λίμποβιτς πόζα θυμίζει το εξώφυλλο του 2005, με τις ηθοποιούς να έχουν πάρει παρόμοιες στάσεις, ριγμένοι ώμοι, χέρι στη μέση και βλέμματα αφ’ υψηλού. Το βραβείο όμως για την πιο αμήχανη πόζα πηγαίνει σίγουρα στην Κλέρ Ντέινς, η οποία έτσι πως κείτεται στην μέση της φωτογραφίας θυμίζει νεκρή.
4 – 1999
Το 1999 προφανώς δεν ήταν μια καλή χρονιά για το Χόλιγουντ και ανάγκασε το Vanity Fair να καταφύγει στην επιλογή μερικών ηθοποιών δευτέρας διαλογής για το πιο σημαντικό του τεύχος. Ισως και αυτο να δικαιολογεί την απόφαση του να τους ντύσει όλους με απλά, ανεπίσημα ρούχα, σαν να είναι διαφήμιση για τα καταστημάτα Gap.
3 – 2011
Από όλα τα επετειακά οσκαρικά τεύχη του Vanity Fair, μόνο τρία δεν έχει φωτογραφίσει η Λίμποβιτς και αυτό είναι ένα απο αυτά, και ίσως για αυτό το λόγο να έχει και τις περισσότερες αστοχίες. Ο Τζέιμς Φράνκο και ο Αντριου Γκάρφιλντ ποζάρουν άβολα καθισμένοι πάνω στο μπαρ, ο Τζέσι Αϊζενμπεργκ νομίζει πως είναι ο Τζέιμς Μποντ, υπάρχει μια μικρή τίγρη που δεν ταιριάζει καθόλου με το σκηνικό και ο σπουδαίος ηθοποιός Ρόμπερτ Ντουβάλ είναι κρυμμένος πίσω από το μπαρ, σαν να είναι εκεί για να τους σερβίρει ποτά.
2 – 2000
Η αδέξια πόζα της Σέλμα Μπλαίρ, η οποία βρίσκεται στη μέση σχεδόν της φωτογραφίας φορώντας μπικίνι, θυμίζοντας τετράχρονο που έχει πάει σε πάρτυ δίπλα σε πισίνα, κατατάσει το εξώφυλλο του 2000 στη δεύτερη θέση στη λίστα με τα πιο αμήχανα εξώφυλλα.
1 – 2006
Στην πρώτη θέση βρίσκεται το εξώφυλλο του 2006, με πρωταγωνιστές τον κορυφαίο σχεδιαστή Τομ Φορντ, την Κίρα Νάιτλι και την Σκάρλετ Τζοχάνσον. Ο Φορντ μυρίζει την Νάιτλι έχοντας τα μάτια κλειστά και η Τζόχανσον έχει πάρει μια πολύ παράξενη στάση, ούσα γύμνη. Η φωτογραφία έχει κάτι το έντονα αμήχανο, πρώτα για τους ίδιους τους ηθοποιούς και ύστερα για τους αναγνώστες που αντικρύζουν το εξώφυλλο.